Vuosi on 1667 ja olet merirosvo, joka purjehtii Karibian vesillä. Lähistöllä kelluu espanjalainen galeon, ja olet puhunut miehistön jäsenet työskentelemään yhdessä varastaaksesi kaikki sen aarteet. Et ole kertonut merirosvotovereillesi, että sinulla ei ole aikomusta jakaa aarretta, kun olet saanut sen. Miehistön jäsenet ovat kertoneet sinulle, että he jakavat uskollisuutesi ja että he auttavat sinua saamaan ahneet merirosvot laivallasi Tortugan kalliosaarelle. Mutta olet nähnyt ystäviesi lataavan pistooleja ja kuullut heidän kuiskaavan kapinasta. Tiedät, että kehenkään ei voi luottaa. Tortugassa on kyse vuorovaikutuksesta muiden pelaajien kanssa. Joissakin tapauksissa, kuten silloin, kun sinä ja laivatoverisi hyökkäätte Espanjan galeoniin, sinun on luotettava vihollisiisi menestyäksesi. Heti seuraavassa vuorossa laivakaverisi saattavat kuitenkin puukottaa sinua selkään kapinalla pitääkseen kaiken aarteen itsellään. Koska kenelläkään ei ole korttien "kättä", tässä pelissä on kyse myös yhteisön tapahtumakortteihin liittyvästä tiedosta ja viestinnästä. Ellet ole epätoivotilassa, ei ole viisasta paljastaa tapahtumakortteja satunnaisesti. Lähes puolet tapahtumakorteista voi vahingoittaa tiimiäsi rajusti. Usein on etujesi mukaista käyttää toimintoa korttien tarkastelemiseen ensin tai luottaa luotettavan liittolaisen tietoon. Kun tiedät, missä haitalliset tapahtumakortit sijaitsevat, voit pakottaa vihollisen paljastamaan nämä kortit ja kärsimään seurauksista. Menestyneimmät pelaajat ovat niitä, jotka pystyvät erottamaan, ketkä ovat heidän joukkueessaan, ja jakamaan sitten tärkeitä tietoja heidän kanssaan sopivina hetkinä. Myös äänestyskorteilla on keskeinen rooli pelissä. Jokaisessa äänestyskortissa on kolme osiota - yksi hyökkäyksille, kapinoille ja tappeluille. Pelaajien on asetettava itsensä parhaaseen asemaan käyttääkseen äänestyskorttejaan, koska heidän äänestyskorttikätensä ei välttämättä aina ole ihanteellinen pelinappulan sijainnin perusteella. Joskus voi esimerkiksi olla syytä laittaa veteen, jolloin hyökkäys epäonnistuu, jotta voit säästää Crossbones-kortin, kun haluat kapinoida kapteeniasi vastaan.